Durante la segunda mitad del siglo XV se produjeron en Extremadura importantessucesos, dentro de lo que los historiadores llamaron guerra civil, que terminaronfinalmente por asegurar el trono de Castilla a los Reyes Catolicos, hechos en los que lapacificacion de la orden militar de Alcantara tuvo un papel relevante hasta que en el año1474 el papa Sixto IV, a suplicacion de los condes de Plasencia, concede el maestrazgode dicha orden a su hijo don Juan de Zuñiga. Pero casi simultaneamente, unos diasantes, concede igualmente el papa la encomienda mayor de la orden de Alcantara aDiego de Santillan, persona que pertenecia a la nobleza urbana de Sevilla pero que noera caballero de dicha orden, en un proceso de secularizacion y ennoblecimientoproyectado seguramente por los Reyes Catolicos que nombraron ademas a Diego deSantillan miembro de su Consejo Real y que durante los 28 años (1474-1502) que fuecomendador mayor realizo una magnifica labor de modernizacion de la orden y apoyo alos monarcas en el transcurso de la incorporacion del maestrazgo de la orden deAlcantara a la corona real.Se incluye en este libro, que constituye la primera monografia sobre este personaje, elinventario y disposicion de bienes del comendador, original que permanecia hasta ahorainedito en el Archivo Historico Nacional de Madrid, y se da a conocer la fecha exactade su muerte que no coincide con la que figura en la inscripcion de su capilla delconvento de san Benito de Alcantara.