Una de sus obras más destacadas es Jessica, un cómic que fusiona estilos expresivos con narrativas personales. También es autor de la novela gráfica Exploding Head Man, una historia sobre un supervillano existencial que fue seleccionada como una de las obras notables del año en The Best American Comics 2010.
Overby contribuyó con la tira Apophenia, incluida en Abstract Comics: the Anthology, publicada por Fantagraphics Books, una obra que ayudó a consolidar su reputación dentro de la escena alternativa del cómic.
Además de su trabajo creativo, Overby fue cofundador en 2009, junto con Blaise Larmee, del blog de crítica de cómics Co-mix, que operó hasta 2011 y exploraba las fronteras entre la creación artística y el análisis crítico. Después de eso, en 2011 comenzó a serializar el webcómic 2101.
Su carrera se caracteriza por una búsqueda constante de nuevas formas narrativas dentro del cómic, así como por un compromiso con la reflexión crítica sobre el arte y su proceso.
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